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탄수화물 (Carbohydrates)

탄수화물(Carbohydrates)은 생체 내 에너지 저장, 구조 형성, 세포 간 인식 등 다양한 기능을 수행하는 생체 고분자로, 탄소(C), 수소(H), 산소(O)로 구성되어 있습니다.

단당류 (Monosaccharides)

단당류는 탄수화물의 가장 기본 단위로, 다양한 길이와 작용기를 바탕으로 분류됩니다.

구조적 정의
✅ 단당류는 일반적으로 Cx(H2O)x의 화학식을 가지며, ‘수화된 탄소’라는 뜻에서 탄수화물이라 불립니다.
✅ 단당류는 더 이상 가수분해되지 않는 가장 기본적인 당입니다.
✅ ‘-ose’로 끝나는 이름은 당(sugar)임을 나타냅니다 (예: glucose, ribose).

분류 기준
🟦 탄소 수에 따라 triose(3C), tetrose(4C), pentose(5C), hexose(6C) 등으로 분류됩니다.
🟦 작용기에 따라 알데하이드기(aldose)와 케톤기(ketose)로 나뉩니다.
🟦 예: 글루코스(glucose)는 aldo-hexose, 프럭토스(fructose)는 keto-hexose입니다.

탄소의 수에 따른 명명법

  • Tri- = 3
  • Tetr- = 4
  • Pent- = 5
  • Hex- =6
  • Hept- = 7
  • Oct- = 8

Aldehyde 그룹 (aldo-) vs Ketone 그룹 (Keto-)

  • Ribose = aldo-pentose
  • Glucose = aldo-hexose
  • Galactose = aldo-hexose
  • Mannose = aldo-hexose
  • Glyceraldehyde = aldo-triose
  • Erythrose – aldo-tetrose
  • Fructose = keto-hexose
  • Ribulose = keto-pentose
  • Sedoheptulose = keto-heptose
  • Dihydroxyacetone = keto-triose

이당류 (Disaccharides)

이당류(Disaccharides)는 두 개의 단당류(Monosaccharides)가 글리코사이드 결합(Glycosidic bond)으로 연결된 탄수화물입니다. 소화 과정에서 특정 효소에 의해 단당류로 분해되어 흡수됩니다.

이당류는 구성 단당류의 종류와 결합 위치에 따라 성질이 달라지며, 환원당(Reducing sugar) 여부를 결정하는 중요한 특징을 가집니다.

주요 이당류

의학적으로 중요한 이당류들은 각각 다른 단당류 조합과 소화효소를 가집니다.

맥아당(Maltose)
🟧 포도당(Glucose) 두 분자가 α(1→4) 글리코사이드 결합으로 연결된 이당류이며 전분(Starch) 소화 과정에서 생성됩니다.

유제품에서 발견되는 대표적인 이당류입니다.

유당(Lactose)
🟦 갈락토스(Galactose)와 포도당(Glucose)이 β(1→4) 결합으로 연결된 이당류이며 락타아제(Lactase)에 의해 분해됩니다.

설탕의 주성분으로 가장 흔히 섭취되는 이당류입니다.

자당(Sucrose)
🟨 포도당(Glucose)과 과당(Fructose)이 α1↔β2 결합으로 연결된 이당류이며 두 아노머 탄소가 모두 결합에 참여합니다.

입체이성질체 (Stereoisomer)

같은 구성 원소를 가지지만 입체 구조가 다른 형태를 말하며, D/L 구분과 Epimer / Enantiomer/ Diasteroemers 등의 분류가 있습니다.

D/L 구분
🟨 D형은 최하단 비대칭 탄소의 -OH가 오른쪽, L형은 왼쪽에 위치합니다.
🟨 생체 내 대부분의 당은 D형입니다.

이성질체 종류
🟧 Enantiomers: 서로 거울상인 구조
(예: D-glucose vs. L-glucose)
🟧 Diastereomers: 거울상은 아니지만 입체 배열이 다른 형태
(예: D-glucose vs. D-mannose)
🟧 Epimer: 단 하나의 탄소 중심만 다른 디아스테레오머
(예: glucose vs. galactose at C4)

🟧 Enantiomers: 서로 거울상인 구조

🟧 Diastereomers: 거울상은 아니지만 입체 배열이 다른 형태

고리 구조와 아노머 (Anomer)

5~7탄 단당류는 고리형 구조를 이룰 수 있으며, 이때 새롭게 형성되는 비대칭 탄소를 아노머 탄소라 부릅니다.

고리화 반응
✅ Aldose는 hemiacetal, Ketose는 hemiketal 구조를 형성하며 고리화됩니다.
✅ Anomer 탄소는 Aldose에서는 C1, Ketose에서는 C2입니다.

α/β 아노머
🟦 α-아노머는 아노머 탄소의 -OH가 고리 아래, β-아노머는 위쪽에 위치합니다.
🟦 수용액에서는 α와 β 형태가 상호 전환됩니다 (Mutarotation).

글리코사이드 결합
🟨 아노머 -OH가 다른 분자와 결합하면 글리코사이드가 형성되어 고정된 형태가 됩니다.
🟨 예: 자당(sucrose)은 α-glucose와 β-fructose가 Anomer위치에서 결합한 이당류입니다.

다당류 (Polysaccharides)

많은 수의 단당류가 글리코사이드 결합으로 연결된 구조로, 에너지 저장 또는 구조적 역할을 수행합니다.

에너지 저장 다당류
🟧 글리코겐(glycogen): 동물에서 저장, α1→4 및 α1→6 결합, 고도로 가지침.
🟧 아밀로오스(amylose): 식물에서, 직선 α1→4 결합만 있음.
🟧 아밀로펙틴(amylopectin): 식물 저장, α1→4 및 α1→6 결합 존재하지만 가지 수 적음.

🟧 글리코겐(glycogen)



🟧 아밀로오스(amylose)



구조 다당류
✅ 셀룰로오스(cellulose): β1→4 결합으로 이루어진 식물 세포벽 구성 성분.
✅ 키틴(chitin): N-아세틸글루코사민으로 이루어진 절지동물 외골격 구성 성분.

(+) 인간은 셀룰라아제(cellulase)를 가지지 않아 소화할 수 없습니다.

올리고당(Oligosaccharides)

단백질에 부착되어 세포 간 인식, 단백질 수송 등에 관여하며 점액성 물질로 기능할 수 있습니다.

올리고당 (Oligosaccharides)
🟦 5~15개의 당으로 구성되며 단백질에 N-linked 또는 O-linked 형태로 결합됩니다.
– N-linked (through asparagine)
– O-linked (though serine or threonine)
🟦 단백질의 안정성, 세포 표면 인식, 목적지 운반에 관여합니다.
🟦 예: I-cell disease는 올리고당 인산화 이상으로 인해 라이소좀 전달 실패를 유발합니다.

글리코사미노글리칸 (Glycosaminoglycans, GAGs)

Keratan sulfate, Heparin, Hyaluronic acid , Chondroitin sulfate.

반복 이당류 단위로 구성된 다당류입니다. 수분과 결합하여 점액성을 띕니다,

글리코사미노글리칸 (Glycosaminoglycans, GAGs)
🟨 반복 이당류 단위로 구성된 다당류로, 강한 음전하를 띠며 수분과 결합하여 점액 성질을 가집니다.
🟨 예: 히알루론산(hyaluronic acid), 헤파린(heparin), 콘드로이틴 황산(chondroitin sulfate)
🟨 관절 윤활, 항응고, 세포 부착 등 다양한 생리적 기능을 수행합니다.

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