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탄수화물 (Carbohydrates)

탄수화물(Carbohydrates)은 생체 내 에너지 저장, 구조 형성, 세포 간 인식 등 다양한 기능을 수행하는 생체 고분자로, 탄소(C), 수소(H), 산소(O)로 구성되어 있습니다.

단당류 (Monosaccharides)

단당류는 탄수화물의 가장 기본 단위로, 다양한 길이와 작용기를 바탕으로 분류됩니다.

구조적 정의
✅ 단당류는 일반적으로 Cx(H2O)x의 화학식을 가지며, ‘수화된 탄소’라는 뜻에서 탄수화물이라 불립니다.
✅ 단당류는 더 이상 가수분해되지 않는 가장 기본적인 당입니다.
✅ ‘-ose’로 끝나는 이름은 당(sugar)임을 나타냅니다 (예: glucose, ribose).

분류 기준
🟦 탄소 수에 따라 triose(3C), tetrose(4C), pentose(5C), hexose(6C) 등으로 분류됩니다.
🟦 작용기에 따라 알데하이드기(aldose)와 케톤기(ketose)로 나뉩니다.
🟦 예: 글루코스(glucose)는 aldo-hexose, 프럭토스(fructose)는 keto-hexose입니다.

탄소의 수에 따른 명명법

  • Tri- = 3
  • Tetr- = 4
  • Pent- = 5
  • Hex- =6
  • Hept- = 7
  • Oct- = 8

Aldehyde 그룹 (aldo-) vs Ketone 그룹 (Keto-)

  • Ribose = aldo-pentose
  • Glucose = aldo-hexose
  • Galactose = aldo-hexose
  • Mannose = aldo-hexose
  • Glyceraldehyde = aldo-triose
  • Erythrose – aldo-tetrose
  • Fructose = keto-hexose
  • Ribulose = keto-pentose
  • Sedoheptulose = keto-heptose
  • Dihydroxyacetone = keto-triose

입체이성질체 (Stereoisomer)

같은 구성 원소를 가지지만 입체 구조가 다른 형태를 말하며, D/L 구분과 Epimer / Enantiomer/ Diasteroemers 등의 분류가 있습니다.

D/L 구분
🟨 D형은 최하단 비대칭 탄소의 -OH가 오른쪽, L형은 왼쪽에 위치합니다.
🟨 생체 내 대부분의 당은 D형입니다.

이성질체 종류
🟧 Enantiomers: 서로 거울상인 구조
(예: D-glucose vs. L-glucose)
🟧 Diastereomers: 거울상은 아니지만 입체 배열이 다른 형태
(예: D-glucose vs. D-mannose)
🟧 Epimer: 단 하나의 탄소 중심만 다른 디아스테레오머
(예: glucose vs. galactose at C4)

🟧 Enantiomers: 서로 거울상인 구조

🟧 Diastereomers: 거울상은 아니지만 입체 배열이 다른 형태

고리 구조와 아노머 (Anomer)

5~7탄 단당류는 고리형 구조를 이룰 수 있으며, 이때 새롭게 형성되는 비대칭 탄소를 아노머 탄소라 부릅니다.

고리화 반응
✅ Aldose는 hemiacetal, Ketose는 hemiketal 구조를 형성하며 고리화됩니다.
✅ Anomer 탄소는 Aldose에서는 C1, Ketose에서는 C2입니다.

α/β 아노머
🟦 α-아노머는 아노머 탄소의 -OH가 고리 아래, β-아노머는 위쪽에 위치합니다.
🟦 수용액에서는 α와 β 형태가 상호 전환됩니다 (Mutarotation).

글리코사이드 결합
🟨 아노머 -OH가 다른 분자와 결합하면 글리코사이드가 형성되어 고정된 형태가 됩니다.
🟨 예: 자당(sucrose)은 α-glucose와 β-fructose가 Anomer위치에서 결합한 이당류입니다.

다당류 (Polysaccharides)

많은 수의 단당류가 글리코사이드 결합으로 연결된 구조로, 에너지 저장 또는 구조적 역할을 수행합니다.

에너지 저장 다당류
🟧 글리코겐(glycogen): 동물에서 저장, α1→4 및 α1→6 결합, 고도로 가지침.
🟧 아밀로오스(amylose): 식물에서, 직선 α1→4 결합만 있음.
🟧 아밀로펙틴(amylopectin): 식물 저장, α1→4 및 α1→6 결합 존재하지만 가지 수 적음.

🟧 글리코겐(glycogen)



🟧 아밀로오스(amylose)



구조 다당류
✅ 셀룰로오스(cellulose): β1→4 결합으로 이루어진 식물 세포벽 구성 성분.
✅ 키틴(chitin): N-아세틸글루코사민으로 이루어진 절지동물 외골격 구성 성분.

(+) 인간은 셀룰라아제(cellulase)를 가지지 않아 소화할 수 없습니다.

올리고당(Oligosaccharides)

단백질에 부착되어 세포 간 인식, 단백질 수송 등에 관여하며 점액성 물질로 기능할 수 있습니다.

올리고당 (Oligosaccharides)
🟦 5~15개의 당으로 구성되며 단백질에 N-linked 또는 O-linked 형태로 결합됩니다.
– N-linked (through asparagine)
– O-linked (though serine or threonine)
🟦 단백질의 안정성, 세포 표면 인식, 목적지 운반에 관여합니다.
🟦 예: I-cell disease는 올리고당 인산화 이상으로 인해 라이소좀 전달 실패를 유발합니다.

글리코사미노글리칸 (Glycosaminoglycans, GAGs)

Keratan sulfate, Heparin, Hyaluronic acid , Chondroitin sulfate.

반복 이당류 단위로 구성된 다당류입니다. 수분과 결합하여 점액성을 띕니다,

글리코사미노글리칸 (Glycosaminoglycans, GAGs)
🟨 반복 이당류 단위로 구성된 다당류로, 강한 음전하를 띠며 수분과 결합하여 점액 성질을 가집니다.
🟨 예: 히알루론산(hyaluronic acid), 헤파린(heparin), 콘드로이틴 황산(chondroitin sulfate)
🟨 관절 윤활, 항응고, 세포 부착 등 다양한 생리적 기능을 수행합니다.

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